- Основана школа в 1896 году. До 1917 года была церковно–приходской, а с 1918 года - начальной.
- Перед Великой Отечественной войной становится семилетней. В 1961 году переводится в восьмилетнюю.
- В 1971 году построено двухэтажное здание школы по типовому проекту на 320 мест. С 1 сентября дети получили возможность обучаться в одну смену, в просторных классах и оборудованных кабинетах.
- В 1991 году школа реорганизована в среднюю.
МБОУ СОШ №2 с.Каликино всем известна как Октябрьская средняя школа. А основана она в XIX веке. До 1917 года школа была церковно-приходской. В двух классных комнатах занимались учащиеся 1-3 классов. Занятия со всеми классами одновременно проводил учитель Пустынский Владимир Ильич. С 1918 года школа становится начальной. Перед Великой Отечественной войной школа стала семилетней. Директором был назначен Каргальцев Анатолий Алексеевич. Учителя-мужчины уходят на фронт. Не вернулись с войны Шахов Михаил Григорьевич, братья Кузнецовы Михаил Романович и Василий Романович, старший пионервожатый Татаринов Пётр Иванович. Во время войны директором была Шахова Елизавета Ивановна, 1916 года рождения, и работала она руководителем до 1949 года, а затем учителем русского языка и литературы до 1971 года. В 1949 году орденом Трудового Красного Знамени и орденом Ленина награждены Терентий Павлович и Гликерия Филипповна Климентовы; медалью "За трудовое отличие" - Елизавета Александровна Рыжкова и Елизавета Ивановна Шахова.
С 1949 по 1956 год директором школы работает Климентов Терентий Павлович. В 1956 году его сменил Трунов Александр Ильич, 1930 года рождения, который возглавлял коллектив 34 года до ухода на пенсию в 1990 году. Под руководством Трунова А.И. педагогический коллектив школы работал плодотворно и целеустремлённо, используя передовые методы и приёмы в обучении и воспитании учащихся. Много сил и труда им было вложено в распространение Липецкого опыта обучения. В 1961 году школа стала восьмилетней. В это время в ней обучалось 630 учеников. Занятия проводились в 2 смены. Не было электричества, школа размещалась в отдельных, малоприспособленных зданиях. В 1963 году сделали пристройку к основному зданию, где обучались 3 старших класса.
В 1971 году построено двухэтажное здание школы по типовому плану на 320 мест на средства колхоза имени XXII партсъезда, которым руководил Попов Иван Семёнович.
В 1990 году директором школы назначена Золотухина Нелли Николаевна. В 1991 году школа реорганизована в среднюю. Обучение детей ведётся с 6 летнего возраста.
С 2002 года руководит школой Прилепина Оксана Яковлевна.
Гордостью школы являются её выпускники: Коняев Виктор Петрович – первоклассный хирург, Шахов Виктор Петрович – руководитель АО "Развитие", Востриков Иван Фёдорович – учёный агроном, председатель АО "Липецкоблбыт", Бритвин Николай Иванович – капитан Iранга и многие другие специалисты.
За 100 с лишним лет работы школа стала школой сотрудничества, школой радости, школой жизни, творческой лабораторией педагогического мастерства.